Não demorou muito para que os Trovadores Urbanos levassem as serenatas das janelas para os palcos. Em paralelo com as apresentações e homenagens pela cidade, o quarteto original investiu na carreira musical apresentando-se em shows por todo o Brasil e exterior.
Em 1991 iniciou sua trajetória de shows participando do projeto "Via Paulista", do SESC Pompéia (SP) ao lado de Sílvio Caldas, parceria que rendeu vários outros shows, com temporadas no 150 Night Club do Hotel Maksoud Plaza (SP) e no Mistura Fina (RJ).
Em 2003 e 2004, o grupo participou do espetáculo “Revolução de 32”, apresentado em mais de 20 cidades paulistas. Em 2005, viajou com o espetáculo "15 anos" depois de temporada nos teatros São Pedro e Tuca, em São Paulo.
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